1977-2010
V letech 1989 - 1993 se stal jeho nejůspěšnějším filmem Tango a Cash. Po jeho boku se prvně objevuje i jeho starší syn Sage ve filmu Rocky V. Film se však nedočkal příliš velkého úspěchu, komedie Oscar a Stůj, nebo maminka vystřelí nebyly nijak úspěšné. Sly začal kritizovat svojí dosavadní činnost hrát jeden typ rolí. V roce 1993 se seznamuje s modelkou Jennifer Flavin, kterou stále opostí a stále se k ní vrací až se vezmou. Při natáčení filmu Cllifhanger vyjde najevo, že Sly se bojí výšek. Nicméně film má úspěch a Stallonovi se opět vrací ztracená energie. Natáčí další filmy jako Demolition man , Nájemní vrazi, komiksový Soudce Drred či Specialista. V roce 1995 prožívá krátkou známost s modelkou Angie Everhart. V témže roce vztah končí a obnovuje vztah s Jennifer Flavin, s kterou se v roce 1996 zasnoubí. Stallone stále podporuje organizace v boji proti autismu, jímž trpí jeho syn Seargeoh. Ve filmu Denní světlo se po Sylvestrově boku opět objevuje jeho starší syn Sage, tentokráte již jako 20-tiletý. 27.srpna 1996 se Sylvestrovi a Jennifer narodí dcera Sophia Rose, u které lékaři diagnostikují otvor v srdeční přepážce. Je nutný chirurgický zákrok. 18.května roku 1997 se Sylvester a Jennifer konečně vzali. V jeho novém filmu Země policajtů boku slavných herců jako je Robert De Niro, Harvey Keitel aj. Jeho výkon sklidí u kritiky pochvalu. Později propujčil svůj hlas do filmu Antz. Dále natočil film Sejměte Cartera . V roce 2001 natočil film Formule ledovali D-TOX a Ve jménu Angela, zde si zahrál s Antony Quinem (jeho poslední role). Tento film byl věnován jeho památce. Sylvester Gardenzio Stallone se stal opravdouvou legendou, je typickým americkým příkladem toho, že i z chudého a slabého chlapce se může stát bohatý a uznávaný můž.
Do roku 2010 Stallone sám režíroval ale filmech se objevoval velice zřídka,ale přišel rok 2008 a nová díl legendárního filmu Rocky.¨Tento díl Stallone pojmenoval Rocky Balboa,ve filmu Rocky bojuje znovu o titul mistra světa s mladnším šampuionem.
2010 do kin přichází film Expendables a roku 2011 je na programu poslední díl Ramba.